Sideshow Bob apareceu pela primeira vez em “Os Simpsons” no episódio “The Telltale Head” (25 de fevereiro de 1990), apenas como personagem coadjuvante em “The Krusty the Clown Show”. Este episódio foi significativo porque foi também a primeira aparição de Krusty, o Palhaço (Dan Castellaneta), Reverendo Lovejoy (Harry Shearer), valentões Dolph, Jimbo e Kearny (Tress MacNeille, Tress MacNeille e Nancy Cartwright) e Apu (Hank Azaria) .
No entanto, apenas alguns episódios depois, Sideshow Bob (Kelsey Grammer) estrelou Krusty Gets Busted (29 de abril de 1990), um episódio em que um companheiro de TV incriminou seu empregador palhaço, Krusty, por um assalto à mão armada. Parece que Bob, um ator com formação profissional, se ressentia de ter que ficar em segundo plano para uma estrela ingrata e queria vingança. No final das contas, foi Bart (Cartwright) quem elaborou o plano de Bob e absolveu Krusty. Bob começou a odiar Bart e começou a planejar sua vingança na prisão.
O ator de cabelos palmados voltou em “Viúvo Negro” (9 de abril de 1992), em que tenta se casar e se aproveitar da tia de Bart, Selma (Julie Kavner), embora só tenha realmente alcançado o status de supervilão em “Cape Feare” ( 7 de outubro de 1993), durante o qual foi libertado da prisão e seu objetivo era assassinar Bart de uma vez por todas, até mesmo perseguindo a família enquanto usava serviços de proteção a testemunhas. Desde então, Bob apareceu em mais de uma dúzia de episódios de Os Simpsons, sempre expressando sua raiva vil e seus planos nefastos para matar Bart ou destruir uma instituição importante.
E como aconteceu agora em prévia especial na EWBob retornará novamente, desta vez em uma paródia de “The White Lotus”, com uma piscadela. Parece que Os Simpsons e Bob ficarão no mesmo resort chique… e Bob terá a vantagem. Graças a um acordo com o diabo, os Simpsons terão que dividir espaço com seu inimigo mais odiado.
