Nos primeiros anos da carreira musical da vencedora do Grammy, Christopher trabalhou como substituto, assistente, figurinista, decorador e diretor criativo em suas turnês.
“Quando se tratava de bom gosto, meu irmão era o Papa e era preciso beijar o anel para receber a bênção dele. Desafiamos a Igreja Católica Romana, a Polícia, a Maioria Moral e todas as autoridades que se interpunham no caminho da liberdade artística!”, disse Madonna, cujo vídeo “Like a Prayer” de 1989 foi condenado pelo Vaticano por imagens religiosas. “Meu irmão estava ao meu lado
Nos últimos anos, Christopher trabalhou como artista, designer de calçados e designer de interiores.
“Ele era um artista, um poeta e um visionário”, escreveu Madonna. “Eu o admirava. Ele tinha um gosto impecável. E a língua afiada que às vezes usava contra mim, mas eu sempre o perdoei. Subimos juntos às alturas mais altas. E lutamos nos níveis mais baixos. De alguma forma, sempre nos encontramos novamente e nós deram as mãos e continuaram a dançar.”
